戴笠中等身材，壮实而有力，长方形脸显得轮廓分明。嘴巴又宽又大，满脸络腮胡须；每天刮完后脸色铁青，加上两道又粗又黑的剑眉和炯炯逼人的目光，给人一种干练果断又望而生畏的感觉。平时留着长发，梳成大背头，一般不戴帽子。一口浙江官话，因严重的鼻炎，使说话常有瓮声。戴笠处处争强好胜，唯有一只鼻子不争气，常使得他在一些庄重风雅的场合斯文尽失。由于鼻炎严重顽固，戴笠外出有两样东西是必备的：一是一大箱洒满香水的手帕，一是一套高价从美国进口的洗鼻工具。一般情况下，戴笠喜怒不形于色，性情很难捉摸；有时他让人感到和蔼可亲，平易近人，有时则声色俱厉，满脸杀机，令人不寒而栗。戴笠生性好动，走路很快，在室内则喜欢来回踱步。外出坐车，戴笠喜欢坐在前排。军统特务们都认为给戴笠做警卫工作比给蒋介石还难。蒋介石外出，一般都听从侍卫们的安排，而戴笠则不同，喜欢随心所欲，到处乱跑；一会儿上汽车，一会儿下车步行，东一转，西一拐，不一会儿就追不上了。他走路又特别快，有时在前面举手叫人，你得很快站到他面前，否则就要挨骂。戴笠爱看京剧，有时一个人在房间里听留声机，也喜欢哼上几句。由于天生一张马脸，且信奉面貌主动物大贵的命相说法，所以很喜欢徐悲鸿画的马，收藏了好几幅。戴笠不信教、不拜佛，不求仙，却迷信风水、麻衣命相。戴笠平时吃得特别好，山珍海味，名贵特产，应有尽有。许多珍品是从越南、香港、印度等处进口，抗战中期后又转向美国进口。他星期天多半在乡下的杨家山公馆休息，其余时间大多在局本部工作。
    戴笠在平时的私生活中有五大爱好，即好高级轿车、好豪华住宅、好洗澡、好喝酒、好女色。他在重庆期间占有的豪华住宅，大概在重庆政府中无人能及。即使是蒋介石，在重庆也只有上清寺官邸和黄山附近的山洞园林别墅2处。而戴笠仅在重庆，就有公开和秘密的公馆10余处。除了公开的办公会客用的曾家岩中四路151号公馆，剿丝厂杨家山公馆外，另有罗家湾19号局本部公馆、松林坡公馆、神仙洞公馆、上清寺康庄3号住所、浮图关李家花园寓所、嘉陵新村半山坡公馆等。
    除重庆外，戴笠在上海、武汉、香港、兰州、天津、西安、南昌、成都、贵阳、昆明、西昌、北京、苏州、杭州、福州、郑州、厦门乃至庐山、天目山、莫干山、青岛等大中城市和旅游盛地都占有公馆。戴笠一生中到底有多少处公馆，大概除了他身边负责管理此事的亲信秘书王汉光外，就连他自己也一时说不清楚。
    戴笠的公馆装饰大多豪华而舒适，从办公室、会客室、卧室、起居室、会议室到餐厅、卫生间等，全部具备。因洗澡是戴笠的一大爱好，他与最好的朋友胡宗南就是早年落魄时在西湖里洗澡而结识的，因此他对洗澡室的装修十分讲究。除了从墙壁到地面都要铺上雪白或浅绿色的上等釉面砖外，全套的洗澡设备也缺一不可。沈醉就是因为在成都金问街公馆替他弄到了洗澡间的一副踏脚板，被一下子由重庆卫戍总司令部稽查处副处长(局本部科级)提升为局本部总务处长。沈醉时年仅28岁，成为军统局最年轻的少将处长。
    戴笠好喝酒，且酒量极大。茅台酒、白兰地，每次可饮2瓶左右。在一次圣诞节的晚宴上，他竟连饮160杯，只是稍有醉意，发表长编讲话亦无失言，把在场的美国海军情报署的上校要员梅乐斯惊得目瞪口呆，连呼奇事、奇事！
    戴笠自原配夫人毛氏去世后，一直没有结婚。也许是特务工作的高度紧张的缘故，戴笠在性方面总是不知餍足。受他蹂躏最多的当数军统特训班的女学生或女特务。叶霞翟、赵霭兰、余淑恒等女学生都是长时间被戴笠霸占的著名女特务。军统许多女特名素闻戴笠是个色魔，往往谁也不敢到戴笠身边工作，甚至戴笠想在寓所里安装电话小交换机，连女话务员也找不到。他从自己的侄女、女佣到特务的家属、朋友妻女，只要能找到的，无所不玩。重庆的各处公馆几乎成了他的淫窝。在戴笠的公馆里，除警卫、勤务特务外，总有三四名专门从老家江山县特招来服侍他起居的年轻女佣。戴笠认为家乡人都有根可查，老实可靠且可以用同乡感情进行笼络，易于控制掌握。1940年，戴笠就命妻舅毛宗亮专门到江山招来4名年龄不超过18岁，相貌端正的少女，安排到神仙洞公馆作女佣。这些豆蔻年华的江山少女刚到公馆的当晚，便被戴签一一奸污。其中有位戴笠的远房侄女年仅14岁，被戴笠强行奸污后下身出血不止，只好送往医院抢救。毛姑娘在医院向同病房的病友透露了一些情况，被戴签知道后，竞将她送进白公馆集中营关了整整2年！戴公馆的女佣除了要为戴笠洗澡时擦背、睡眠前捏脚、给戴穿衣叠被外，还要供他发泄性欲。特务家属如果被戴看中，不但要被其蹂躏而且有被丈夫抛弃的危险。军统局人事处科长李修凯平时很受戴的宠信，他把家属从乡下接到重庆后，就在戴公馆附近找到一处住宅住了下来。一次戴笠坐别克轿车从李家门前经过，发现李太太颇有几分姿色，回去后就派专为他“拉皮条”的秘书王汉光将李太太请来公馆，强行奸污了她。李修凯下班回家，听2个孩子说妈妈被戴签找去，如五雷轰顶，一夜不曾合眼。第二天早上，李太太刚进家门，便被李修凯一把抓住，举起剪刀将满头青丝剪去。数日后李便将太太送回原籍，咸淡不予理睬，另在重庆娶了个老婆。可怜李太大，不但被裁笠强奸，羞辱难当，又遭丈夫抛弃，苦不堪言。
    戴笠玩女人，不光在公馆里玩，还喜欢在轿车里玩。此时的他以军统局副局长的身份兼任财政部缉私署长，而且还以扰乱汪伪政府金融的幌子下大印伪钞，充作军统局的经费。此外他还与杜月笙合资办走私物资公司，大肆走私贩卖紧俏物资和鸦片烟，获得暴利。因为今非昔比，他对轿车的爱好更为膨胀，品味也高了起来。凭心而论，戴笠爱好轿车既是一种享受，也是特工活动的一种需要。戴笠当上军统局长后，先后为自己购置了近20部小轿车。而且每当有他喜欢品牌的轿车新型号出来后，必定要购买为快。在他的车队里，最多的是别克车。从1940年型的别克世纪，到1942年型的别克56型，到1945年的别克60型，一直到1946年刚出品的别克公路大师，几乎可以编成一个完整的别克系列。因为财大气粗了，戴笠也开始选购一些价钱更昂贵的名牌轿车，如1939年型的克莱斯勒、德·索托、美国福特公司V12缸的林肯大陆、派克、斯蒂培克公司的派克400型8缸轿车、英国的伏克斯豪尔公司的1943年款罗亚尔牌(ROYALE)高级轿车，MG公司的高档跑车山猫(LYNX)，甚至还有一部白色的本特利6缸6．6升高级房车。这期间戴笠为了自身的安全，学习蒋介石，购车时同一规格型号颜色的总要购买2部，以防不测。戴笠虽然拥有近20部各式豪华轿车，但他最喜欢的还是别克车；随着他的地位不断提高，戴笠在私生活上也更加放荡。1942年3月，他到西安主持“查缉干部训练班”第一期毕业典礼。会后他听说西安开源寺妓馆有个妓女叫妹妹，在当地嫖客中颇有些“如雷贯耳”的名声——据说该妓女床上工夫了得，有一回居然将十个膘客弄得疲惫不堪，自叹不如！戴笠一时色兴大发，叫负责他警卫工作的西安警察局侦缉队长马德桌带路，带上自己的亲信特务五六人，又从“特训班”选了七八个身强力壮的壮小伙子，分乘4辆别克轿车来到妓馆。戴笠让马德皋化名为南来的王姓商人，找到17号房中的妹妹，以6000元钱的高价请妹妹到万国饭店“出堂”。以当时的价值，六千元钱约值2两黄金，如此阔绰的出手实让妹妹平生所未见，便欣然跟着马德泉下楼。一下车，戴笠便亲自驾车，直奔郊外，来到一处人迹罕至的小山坡上。戴笠命人将轿车后座的沙发椅全拆下来，铺在草坡上变成一张席梦思大床，然后让妹妹脱光衣服。妹妹到此，见无法避免，也就听之任之。好在她是经过大风浪的，也不害怕这个。于是由戴笠带头，十几个特务轮番上阵。妹妹开始还能应付，但慢慢架不住十几个如狼似虎的色中饿狼，禁不住娇喘吁吁，开口求饶……可戴笠仍不罢休，直把身材肥大、久经沧海的妹妹干得昏过去数回，才心满意足。事后戴笠让在场轮奸的特务将兜中的钱通通掏出来，共约8000余元，给了妹妹，这才扬长而去。妹妹受此荼毒，足足休养了一个多月才恢复过来。